Pri kraju svoje vlade morao je medjutim, Stevan uvideti da je pogrešan put kojim je u spoljnoj politici išao, i da stoga u tom pogledu nije imao nikakvog uspeha
Prostrane zemlje Sandalja Hranjića nasledio je njegov sinovac Stevan Vukčić. Stevan je nasledio sve vrline i sve mane svoga strica i njegovog režima, samo je on u izvesnim pravcima spoljnu politiku vodio, mada pogrešno, ipak bar sa više konsekvencije nego njegov stric.
Pri kraju svoje vlade morao je medjutim, Stevan uvideti da je pogrešan put kojim je u spoljnoj politici išao, i da stoga u tom pogledu nije imao nikakvog uspeha . On se jedino mogao tešiti uverenjem da bi i obratna politika dovela do istih rezulatata. U unutrašnjoj politici Stevan je imao zbog svojih ličnih osobina i zbog stalnog i velikog razdora u porodici, mnogo manje uspeha nego njegov stric.
Dok se Sandalj smatrao sve do svoje smrti za velikaša bosanske kraljevine, mada su njegovi postupci bili postupci nezavisnog vladaoca , Stevan se od početka svoje vlade držao kao samostalan vladalac.
Glavni princip njegove politike bio je oslanjanje na Turke i priznavanje njihove vrhovne vlasti. Tu politiku Stevan je konsekventno vodio sve do svoje smrti, uveren da će tako najbolje utvrditi svoju vlast, najlakše pobediti svoje neprijatelje i osigurati svoju državu.
Lukav, prevrtljiv, nestalan, osion, a ambiciozan, Stevan nije nikada birao u borbi sredstva, gotov da slaže i prevari, kad je to njegov interes zahtevao, a preterana odanost njegova vinu i ženama mutila je često njegov pravilan sud i dovodila ga u sukob sa najbližom okolinom. U borbi protiv svih unutrašnjih i spoljnih neprijatelja on je redovno zvao u pomoć Turke i služio se njihovom vojskom.
Ipak je u Stevanu bila čudna smesa dobrog i rdjavog. Kad je Djuradj Branković izgubio državu, Stevan je hteo da upotrebi njegovu nesreću na svoju korist i istakao je svoje pretensije na Zetu, ali u isti mah je dostavljao Djurdju o turskim namerama sve što je mogao doznati i što je Djurdja moglo interesovati. To mu, medjutim nije smetalo da zauzme Djurdjeve zemlje u gornjoj Zeti, što ga je dovelo u sukob sa Mletačkom Republikom.
Uskoro je on opet sklopio savez sa Djurdjem protiv Mletaka i bosanskog kralja Tomaša ali opet se brzo pomirio s njim i dao mu svoju kćer za ženu. Posle toga Stevan se zbog svoje trgovačke politike i zbog Konavala, upleo u rat sa Dubrovnikom koji je trajao više godina i koji je vodjen sa promenljivom srećom. Za vreme toga rata uspeli su Dubrovčani da krenu protiv Stevana, njegovog najstarijeg sina Vladislava. U to doba Stevan se opet približio despotu Djurdju a vojevao je opet uz Turke protiv Bosne. Tako je njegova politika stalno išla krivom linijom i bila u protivrečnosti.
Samo je u jednom pogledu Stevan vodio kosekventno jednu politiku. Silno ambicioznom, imponovale su zvučne titule i on ih je neobično voleo. Zbog toga je on broj naziva u svojim titulama stalno povećavao. Tako je sa osobitim uživanjem uzeo i naziv Hercega od Svetog save. Po tome su ga posle toga stalno zvali Herceg Stefana zemlja je njegova prozvana Hercegovinom.
Poslednje godine svog života i svoje vlade proveo je Stevan u stalnom strahu, borbi i krizama. Posle pada Srbije nije moglo biti sumnje da će Turci napasti na Bosnu i na Stevanovu državu. U strahu od toga Stevan je molio Mletačku Republiku da mu osigura sklonište na svojoj teritoriji i pomirio se sa bosanskim kraljem. Ali zbog toga njegov sin Vladislav ode Turcima i podje sa njihovom vojskom na oca. Stevan je bio potučen i morao je da ustupi četvrtinu svoje države. Posle pada Bosne Stevan je pokušao neku akciju protiv Turaka ali je na njega udario sa Turcima opet njegov sin te je izgubio skoro celu državu.
Poslednjih godina svoje vladavine Stevan je morao jasno videti koliko je mnogo grešio u svom životu i svome radu.On je jasno video sve zle posledice toga i takvoga rada. Iz njegovih pisama, pisanih u Mletačkoj republici poslednjih godina, izbija tužna sentimentalnost i rezignacija. On je video da se ruši sve ono što je on dizao i stvarao i da je propast njegove države samo još pitanje vremena i to veoma kratkog vremena. Duboko nesretan, i u porodici i kao čovek, pun opravdanih crnih slutnji za budućnost, Stevan je umro skrhan i ogorčen. Ali ako je u taj mah davao sebi računa o svojim postupcima, on je morao priznati da je za mnogo štošta bio i on sam kriv.
